当初金旋兵发三路，征曹操之时曾遣使赴南皮，请袁绍出兵袭其后方。袁绍见金旋、曹操势力俱强，有坐山观虎斗之意。此时袁绍见曹操为金旋所败，损兵折将，想出兵击之。召众聚议，谋士许攸曰：“今曹操新败，势力已弱。金旋三路大军虎视眈眈，窥下弁、弘农、下邳。曹操惧金旋相侵，尽使大兵屯于下弁、长安、洛阳、下邳，濮阳、许昌、徐州三郡防守空虚。主公三路兵出，一路出北海，取都阳，攻徐州；一路出界桥，攻濮阳；一路出邺城，下官渡，径取许昌。曹操首尾难顾，必败也。”
袁绍觉甚合心意，分派诸将，命颜良、高览、田丰率领十万大军出北海，攻徐州；命袁尚、文丑、张合、审配率领十五万大军出界桥，取濮阳；自率大军二十万出邺城，径取许昌。约期攻敌，一起进发。
时曹操恐金旋犯界，将重兵皆屯于长安、下弁、下邳三郡。闻袁绍三路兵马来攻，会集众将商议退兵之策。郭嘉曰：“袁绍有谋不断，其心多疑。可施计离间其大将数员，将不用命，其军虽众亦不可惧也。张辽文武众才，命其屯兵都阳，必可退颜良一路兵马。张燕老将知兵，又使杨修助之，袁尚一路亦可拒之。”曹操纳其言，命张辽率八万兵屯都阳，张燕、杨修率十万兵驻守濮阳。自率郭嘉等起许昌、陈留、谯城三郡兵马十五万，屯兵官渡，迎击袁绍。
袁绍统兵赶到，两军交锋。曹操命典韦出战，袁绍大将文丑拍马出迎，两将交锋百余合，不分胜负。袁绍恃其兵众，挥军混战，曹兵逐渐不支。曹操深知此战关系重大，持刀出战，身先士卒，领兵死战，曹军士气大振，攻势复苏，挽回颓势。战至天晚，鸣金收兵。两军伤亡惨重，均折兵三万余，官渡城外哀声不断，尸横遍野。
曹操见袁绍兵众，牢守城池，间或出兵扰之，或劫营，或劫粮。袁绍不胜其扰，命大将吕旷、吕翔各率三万骑兵轮换巡防粮道。曹操命典韦率领万余轻骑兵劫粮扰敌，避开吕旷部，只于吕翔巡防之时袭之。袁绍见吕翔轮值时，粮车屡屡被焚，怀疑吕翔通敌，命其率军返营，命大将左贤王代之。曹操闻讯却命典韦部入城。袁绍粮道通畅，更疑吕翔。
曹操又使细作流言，吕翔欲降。袁绍得报大怒，欲斩吕翔。许攸得讯忙赴帅帐，谓袁绍曰：“吕翔乃河北大将，素来忠心耿耿，其家小俱在南皮，此曹操离间之计也。主公若斩吕翔，其兄吕旷必率军作乱，河北军危也。”袁绍始悟，抚慰吕翔兄弟，以安其心，然将帅自此心有芥蒂。
颜良一路大军进攻都阳，张辽坚守不战，颜良无计可施。两军相持日久，张辽见颜良大军攻城日久，兵生惫心，领军于夜劫营。颜良大军无备，营中大乱，粮草辎重被焚，率军退回北海。
袁尚率军攻打濮阳，张燕以骄敌之计诱其追袭，诸军脱节。张燕设伏兵于半途，以重兵击其前军，大败袁尚。袁尚亦引军退回界桥。
袁绍见官渡防守严密，无机可乘，又闻报颜良、袁尚两路兵马均无功而返，亦下令撤军，退回邺城整顿兵马，伺机攻敌。
此时，孙策休养生息，元气大复，欲报杀弟之仇，率军来犯汝南。孙策命孙朗、孙恒、孙登率一万兵马驻守合肥，孙静、孙翊、诸葛谨率两万兵马驻守寿春，起兵五万攻击汝南袁术。