如今且说黛玉是如何得当日林如海托了贾琏带了四十万两的银子来京的呢？个中缘由却要从林如海病中之时说起。
原来当日林如海缠绵病榻时，已知自己命不久矣，就对身后事做了安排，别的都不在心上，唯有黛玉之事思虑再三终难放下。
林如海虽是清高的文人，只因多年在官场里打磨周旋，人情世事有什么是不知不晓的。想着自己在一日，黛玉在贾府是没人敢小瞧的，也不会受委屈，只怕自己不在时，就难说了。
早年贾敏在世时，京中贾母就曾来信提及有意想将黛玉和宝玉结成一对。宝玉那孩子满月时，林如海与贾敏夫妇曾去道贺，生的一副好容貌，偏生还是口里含玉而生的。众亲友都说必是有来头的，贾母更是爱若珍宝，独林如海不以为然：宝玉若是生在帝王之家倒还无妨，寻常人家出了这等事却是颇有些犯了忌讳的，未必是吉兆。
林如海夫妇对黛玉爱若珍宝，只想将来替黛玉挑个才貌人品俱好的佳婿，又怕宝玉得了众人宠溺不能成才，便只含糊拖延着未接话。原想等宝玉十岁生日来京里亲见了再做计较的，却未料贾敏先撒手病故了。
林如海痛失爱侣，真是心碎神伤。兼之彼时，漕帮内乱，漕运混乱，京杭之间盐运、漕粮深受其扰，商阜经济深受重挫。圣上下旨让林如海协助地方官员尽早平定漕帮内乱，恢复经济航运。林如海无暇分身顾及黛玉，赶巧儿贾母又送了信来说接要接黛玉到身边照看，又有几个姐妹可相伴，林如海便遣了婆子丫头送黛玉进京。
漕帮内乱，牵涉重大，又颇隐秘，竟有几个皇孙王子干涉在内，一举一动，都需深谋细思，布局周祥，稍有不慎，不但乌纱帽不保，身家性命毁于一旦，还会危及黛玉终身。林如海饶是才华过人思谋不凡，也是费尽心思，耗尽体力，终于平定了内乱，完了圣旨，却也灯油耗尽，抱病不起。
林如海深知自己命不久矣，想到可以与爱妻于黄泉重逢再聚却一点也不惧怕留恋尘世，唯有黛玉让林如海想到就心疼难舍。心底里是很放不下心将黛玉留在京城的，只是黛玉年幼，正是需要姐妹相伴扶持的。只恨自己林家几代单传，支庶不盛，人丁有限。若留黛玉一个孤女在苏州又恐怕自己在平定漕帮内乱时暗中结下的仇人余党会来扰事生非。思及贾母素来最疼贾敏，贾母又还健朗，料定自己去后，贾母定还是要接了黛玉进京的，那时家里的仆人也是不好推托的。
因此，前思后想，左右为难，皆难让自己放心。却也不得已做了一番安排。
将扬州家中祖上留下来贵重物件并自己和贾敏生前搜集的古玩字画珍品都送到了苏州祖宅。
将历年积攒留存下的八十万两银子分成两份各一半，一份交与林守义夫妇收着，嘱咐留给黛玉日后出嫁或回家来交给黛玉。另一份只等黛玉回来了再看。
将苏州的田契房产交给林守义，只要细心看护祭扫打理了，所有收入全由林守义支配，厚养林家的忠仆老人，开支上下仆人生活衣食。
又嘱咐林守义两口子，若自己病故，黛玉被贾母接走后，不必进京去看视，只留神打听着贾母的康健和宝玉婚事。若宝玉定下的亲不是黛玉或贾母病恙，便即刻进京接了黛玉回苏州来。那时只求林守义夫妇将黛玉视做亲生，好生看顾了，替黛玉寻个品格才貌都相宜的良善之家。
待到贾琏送了黛玉回来，果然说了贾母道待姑爷好了还要带妹妹回京的。林如海留心忖度黛玉心思说话，发觉黛玉颇对那个宝玉有好感，便也就顺势应允了。