攻打一座县城对于闯军来说已经不是什么难事，最大的问题是，要穿越的这片一百四十里的山区就算在三百年后都是交通条件恶劣的地方。闯营不可能全体出动，李自成打算只派出两个大队。但王之臣得知闯军一个大队的人数后，有点尴尬地说，只派一个队就好了，他们那里没有这么多营房，也没有足够的食物接待闯军。
闯军老营的非作战人员已经有两千之多，主要是妇孺、工匠和伤残人员。不算跟着王瑾走的高杰队，剩下的九个队平均每队一千三百多人。最终决定派出的是刘宗敏队，现在刘宗敏是闯营中仅次于李自成的人物，由他去能显得足够重视，他这队的老兵比例也是最高的。
闯营此时的行军方式相当凑合，他们手上帐篷的数量极少，宿营只能占用民宅和寺庙，如果找不到，除了睡草草搭就的窝棚外就只能露宿。野外生火做饭不便，也没法制作能长时间保存的干粮，所以闯营在驻扎时只要粮食充裕，尚能一天吃两顿饭，行军时就只能一日一餐，而且吃得极其简陋。
正因为如此，他们基本上不具备冬季作战的条件。如果在冬天找不到一个宿营地越冬，甚至被官军追击，就会大量减员。严寒与饥饿，是远比官军更可怕的敌人。
曹家岭是很安全的越冬营地，但安全就意味着人烟稀少，天上自然也不会掉下粮食来，必须储备足够的粮食，才能平安过冬。可要想抢到足够的粮食，就必须攻击重要目标，也就是有背景的士绅，那样的话就会招来官军的注意，原本安全的地方也变得不安全了。
官军中的佼佼者卢象升、洪承畴、孙传庭等人都清楚这一点，所以他们往往会在冬季加紧围剿。官军的物资虽然也不充裕，但毕竟背后有国家的财政在支撑，还是有能力在冬季出动一部分精干兵力攻击各家反王，使其不能安然越冬。
原时空的李自成，除了崇祯四年时还不出名，没被官军盯上外，基本上每年都会吃这个亏。
崇祯五年冬，在辽州被尤世禄部围攻，损失惨重。
崇祯六年冬，和高迎祥、张献忠等人一起被明朝的八路大军堵在豫北。
崇祯七年冬，在河南被左良玉堵截，只得转移回陕西。
崇祯八年冬，在明军的合围之下试图转移山西，但是在韩城被左懋第阻击。
崇祯九年冬，被洪承畴逼入千陇山中。
崇祯十年冬，在四川被洪承畴追击，最后只能过草地爬雪山返回陕西。