9月15日，第一陆战师登陆座间味岛，第二陆战师登陆屋嘉比岛和久场岛，新唐海军三支舰队全体出动支援掩护登陆作战，妄图偷袭登陆舰队的日本潜艇被护航舰队击沉5艘，见此光景，日军不得不撤回剩余的潜艇，以图后举。()
庆良间列岛大多数岛屿的日本守军并不多，工事也不像喜多诚一亲自坐镇的久米岛那样坚固，那样密布，陆战队的进展还算顺利。18日，肃清屋嘉比岛和久场岛的日军后，第二陆战师在阿嘉岛，庆留间岛，外地岛同时登陆。
让第一陆战师无比郁闷的是，座间味岛的防御是庆良间列岛中唯一得到师团长喜多诚一亲自指点的。喜多在岛上的三天时间没有白花，到22日，第二陆战师已经占领了所攻击的5座岛屿，第一陆战师却只拿下了座间味岛的三分之二，岛屿的东北部还牢牢的控制在日军手里。由于座间味岛的东北部像极了一只鞋子，第一陆战师的登岛部队将其称为“坚硬的牛皮靴”。
不过好在庆良间列岛的唯一一座机场已经落到了新唐海军手里，此时，外地岛上的海军陆战队，所有的人都在进行扩建机场的工作。三天后，座间味岛上的第一陆战师已经啃下了“坚硬的牛皮靴”的脚后跟，预计再有几天的时间，这座岛屿就会易手了。
23日晚，新唐海军的夜巡舰队在座间味岛东侧的黑前崎摧毁了正在海岸边给守军卸载物资的2艘补给潜艇（日本海军专门建造的用于远洋潜艇补给的专用潜艇，被冲绳方面用于夜间对外岛的隐秘补给），25日晚，又击毁2艘，日军被迫停止了补给行动。
26日，第三舰队岸基航空兵从久米岛转场至外地岛上的庆良间机场（扩建后的机场占外地岛面积的三分之一），并开始空袭渡嘉敷岛，这下，日军的高级将领们坐不住了。。。
26日晚，日本主力舰队的5艘战列舰，6艘重巡洋舰，6艘轻巡洋舰和23艘驱逐舰驶出那霸港，前往炮击庆良间机场，计划于天亮前返回。由于担心在敌人潜艇重点监视的开阔海域被发现，日本舰队选择从座间味岛和渡嘉敷岛之间穿穴而入。由于以往担任夜巡的第二舰队返回庆良间列岛西部海域进行补给，当晚没有新唐海军的夜间巡逻舰队，这一看似无关紧要的疏漏却差点要了第一舰队的老命。
座间味岛的最东端还在日本守军手中，而座间味岛南方的安室岛新唐海军陆战队也没去攻占，所有的这一切都导致日本舰队突入庆良间海峡的时候，新唐海军丝毫未觉。与此同时，由于第二天第二陆战师就将登陆渡嘉敷岛，新唐海军第一舰队也于当晚前往炮击渡嘉敷岛。
第三舰队是从座间味岛和阿嘉岛之间**的庆良间海峡。安室岛在座间味岛的南方，在阿嘉岛和渡嘉敷岛之间，将庆良间海峡北部一分为二，于是，新唐海军第一舰队在西侧，日本海军主力舰队在东侧，不知道对方存在的两支舰队向着地狱驶去。。。
27日0时09分，安室岛南方，两支舰队猛然相撞了。
新唐舰队和日本舰队都是猝不及防，谁能想到敌人的舰队会从几公里之外突然冒出来呢。。。