卡罗尔的早餐是咖啡和面包，对莱昂这种奇怪的吃法表示无法接受。莱昂和卡罗尔算不上很熟悉，两人闲聊了两句，收拾好餐具，便到了教练会议的时间。奥布莱恩已经在等着里，这次开会的地点放在了他的办公室。
教练会议刚刚开始时一如往常地顺利，大家看了看昨天训练的视频，探讨了一下这两天训练的进展以及不足，莱昂作为东区球队资料搜集人报告了黄蜂队最近的状况，奥布莱恩点头表示满意。但在今天的训练计划环节，矛盾出现了，奥布莱恩对莱昂安排联防训练的内容表示不满。
“没有必要搞联防，让球员们适应一下防守三秒就可以了，联防这种东西，一两次训练并没有什么用，而且在三分球越来越普及的今天，进行联防就是浪费时间。”奥布莱恩不想让球员们练联防，觉得这是浪费时间。
奥布莱恩的话并不是全无道理，在有防守三秒规则的限制下，联防的威力就削减了一半，然后nba的三分线比fiba更远，联防难度更大。而且联防需要长时间训练才能形成默契，一个上午的练习只能让球员有个基本概念而已。
“如果我们不开始训练，那永远都无法使用它，联防总会发挥他的作用的。”莱昂做着辩解，可是奥布莱恩看起来并不准备听取他的意见，他用笔把把训练计划中联防这一条给划掉，换成了全场紧逼防守练习。
这时候，约翰－卡罗尔说话了，他在教练会议中很少开口，他说道：“或许我们确实应该练习一下联防，安托万－沃克和皮尔斯昨天在训练的时候都和我提到，明天最好练练联防适应一下这个新玩意儿，让他们在进攻端熟悉一下联防也好。”
卡罗尔的话让奥布莱恩犹豫了一下，他想了想觉得卡罗尔的话或许有些道理，就又把原来涂掉的地方又用橡皮擦掉，然后对莱昂说：“上午组织一下联防训练吧，哈特你也负责一下，让替补球员进行联防，主力练一下破解联防，四十分钟，只有四十分钟。”
莱昂原本是懒得和奥布莱恩争辩的，但他没想到卡罗尔会出头帮他说话，竟然还说服了主教练，鬼知道昨天沃克和皮尔斯有没有说想练联防的话。
今天的训练在下午一点就提前结束了，因为晚上有比赛，训练强度也不算大。莱昂在下午和霍梅尼丝有个约会，便早早离开了训练馆回了波士顿。晚上的比赛在7点进行，波士顿球迷以异乎寻常的热情早早来到了球馆观看新赛季的第一场季前赛，而凯尔特人也没有让球迷们失望，首场比赛他们在主场119：91狂扫夏洛特黄蜂，保罗－皮尔斯和安托万－沃克状态极好，双子星半场合力拿下38分，一举为球队奠定了胜局。
在接下来连续对阵小牛、骑士、雄鹿的比赛中，凯尔特人都获得了胜利，整个季前赛，凯尔特人都显露出了一股势如破竹的态势，给了球迷极大的希望，也让奥布莱恩对自己的新赛季信心倍增。几名新秀的表现也相当不错，憋了一股劲的阿里纳斯，技术成熟的乔－约翰逊和更进一步的迈克尔－里德都在上场时间里全力表现，只是如何分配这些人的上场时间成了奥布莱恩要面对的大问题。
很快，到了10月30号，常规赛就正式开始了，凯尔特人的揭幕战在克里夫兰进行，面对实力明显逊于自己的弱旅骑士，按照去年套路一阵老拳猛打，很快便把他们打趴在地，凯尔特人在客场108：90，18分的优势大胜取得了开门红，凯尔特人士气高涨，下一场比赛他们就要回到主场。值得注意的是，丹尼斯－罗德曼因为和主教练的矛盾，在季前赛和常规赛第一场比赛中都没有获得出场机会，而被放在了观察名单中，看起来奥布莱恩是有了弃用罗德曼的心思。
莱昂在这段时间里表现的尽职尽责，对奥布莱恩的要求都全力完成，和皮蒂诺不同，奥布莱恩和莱昂之间没有私人恩怨，所以看到莱昂工作负责而且非常出色，他也把自己的精力都放在了球队建设和比赛指挥上。
10月31日在主场的第一场比赛将非常的重要，那是本赛季波士顿的开季战，赢下这场的意义比上一场更加重要，而他们的对手，正是新泽西篮网。