这时已激战了以一个多时辰，楚军共投下六万兵力，虽然将士比汉军少，战场上却战成了均势。项羽见时机已到，他跨上乌锥马，拔出重剑高呼“兄弟们随我冲！杀啊！”一马当先率领余下的楚军扑上去，蒲布钟离昧季布簇拥在他身边，这是楚军中精锐中的精锐，汉军抵挡不住纷纷溃退，五行梅花阵抵抗了半刻也被冲垮。韩信见抵挡不住，连忙呜金撤退，跳上骏马匆匆而逃。
项羽大展神威，冲毁了韩信的中军，挥军乘胜追击，他原以为韩信中军一破，必然全线崩溃，想不到左右两阵非但不退，在孔尚武和田仁的指挥下，还从左右两边夹攻过来。这两支兵马以中央的五行梅花阵为主，加起来有十多万兵马，排山倒海般从两边压过来，溃退中的韩信重整了五行梅花阵，也掉头杀回来。
楚军拼杀了两个多时辰，勇气已竭，项羽虽然神勇，以回天乏力。楚军在韩信大军的三面夹击下渐渐抵挡不住，大败而逃，只有四万兵马逃回垓下城。
韩信挥军把垓下城团团围住，项羽成了瓮中之鳖。
项羽站在城头上，看着城外一重重把城围得密密麻麻的汉军，心中沉重，神情沮丧。刚才这次败仗，是他出兵以来野战第一个败仗，还败得这么惨！九万大军逃回来的还不到一半，可幸的是骑兵逃回二万多。现在外无援兵，内缺粮草，“诸位将军”项羽对簇拥在身边的蒲布等到人问：“你们有何良策？”
诸将面面相觑，他们历来以项羽马首是瞻，一切都由项羽说了算，今日穷途末路，有何良策？
项羽天生豪勇，虽然处于逆境，依然心坚如铁，“你们别慌，汉军虽多，却各有各的山头，互不隶属，这就是他们的死穴。我军还有二万多骑兵，精锐还在。大家休息二天，做好准备，二天后我们的骑兵分二路杀出城，绕到汉军的背后，烧毁他们的粮食辎重，看他们能坚持多久。”
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韩信大获全胜，把垓下包围后，连夜召集各路诸侯开会，樊哙张良、彭越赵耳，曹参灌婴等人都来了。各人略作寒暄，分别坐好后，韩信站起来说：“各位将军，今天我们虽然击败了楚军，把他们包围在城中，还不能说胜券在握。项羽不是常人，他不会束手就擒。请各位将军请各抒己见，说说自己的看法。”
张良说：“齐王您一出马，项羽失败就注定了。他现在困守孤城，不过是涯日子。但我军也有弱点，各诸侯从没有联合作战，这就为楚军各个击破留下了机会。”
曹参接着说：“垓下城虽然不大，但城高墙厚，楚军估计还有五万，我们强行攻城非但达不到目的，伤亡必惨重！最好的办法是利用他们缺粮，把他们困死在城中。”曹参抬头看了看韩信说：“现在我最担心的是项羽的骑兵破门而出，绕到我军的背后扰乱，齐王，这不能不防。”
“张先生和曹将军说得对”韩信说：“这也是我最担心的。各位将军，今晚我们需连夜在各个城门前开挖壕沟，把各门封起来，以限制楚军骑兵的机动突击。各军要组成一支强悍的机动力量，随时拦截项羽出城的骑兵。散了，大家快回去动手。”
黎明前韩信和孔尚武巡视到东门，见城门外的壕沟已挖好，许多士兵围在篝火边取暖，一些人轻声哼着楚国的民歌。楚国民歌富于幻想,它讴歌生活和爱情，充满浪漫主义的情调。韩信也是楚人，这些民歌曾深深地打动他，吸引他。
韩信静静地站在篝火旁，歌声勾起了他对母亲的怀念，在淮阴县城的小院子里，母亲就是一边干活一边哼着这些曲子，眼泪涌上了韩信的双眼。
孔尚武抬头遥看东方，轻声对韩信说：“天就要亮了，我们回去吧。”
韩信点点头，漫步向大营走去，耳中仍回荡着动人的歌声。走了十多步，韩信倏地站住，心中突然冒出一个想法：攻心计。
韩信心里想：“我军大获全胜，如日中天，自己听到楚歌，仍勾起这么多回忆，被困在城中的楚军听到这些歌声，感触岂不更大！思念父母，思念儿女，思念家乡是人之常情，楚歌声四起，必能瓦解城中楚军的斗志。‘善用兵者，屈人之兵而非战也，拔人之城而非攻也。’孙子这段话，正是此意！”
“有办法了”韩信对孔尚武说：“我们快回去！”
第二天垓下城内外楚汉两军各自休息准备，风平浪静。时界深冬，太阳下山后冷风骤起，入夜后天气更冷了，城外点起无数的火堆，将士们围着火堆烤火。刚到酉时，北城外烤火的士兵唱起了楚歌，这歌声似乎会传染，很快就在城外四周响起，歌声越来越大，此起彼伏。
歌声飘进城里，飘进楚军将士的心中，拨动了他们思念亲人，思念故乡的心弦。躺在床上的坐起来，干活的放下手中的东西，这时候他们忘却独守孤城，忘却了死神在他们头上游荡。
在动人纷杂的歌声中，一曲清音从北门清晰地传进楚军将士的耳里“东门之枌，宛丘之栩。子仲之子，婆娑其下。穀旦于差，南方之原。不绩其麻，市也婆娑。”这是一首诉说男女爱情的情歌，姑娘在榆树、柞树下婆娑起舞，在美妙的时分去幽会心爱的情郎。
一曲刚竭，一曲又起“东门之杨，其叶牂牂。昏以为期，明星煌煌。东门之杨，其叶肺肺。昏以为期，明星晢晢” 这是一首欢乐的情歌，说的是当黄昏将临、月儿尚未出来的时候，灿烂如花的启明星在夜空上绽放，约会的情人到来白杨树荫下，心中漾动着喜悦和期盼。
谁没有父母，谁没经历过刻骨铭心爱情，歌声消溶了守城将士的意志，溶化了他们的钢铁般的决心，不禁柔肠百折，许多人止不住已泪流满面。
楚歌声也惊动了项羽，他惊诧地问：“汉军已经全部占领了楚国？为何会四面楚歌，楚人都降汉了？”项羽跳起来，带着虞子期走上城墙，见守城的战士三三五五地议论，有些人在偷偷流泪，许多人在发呆，蒲布、钟离昧等将领却不知去向。
项羽在城中走了一圈，发现军心已经溃散，兵无斗志将领潜逃，明天汉军一进攻，必然溃不成军，楚军完了！项羽仰天长叹：“天亡我也！”
项羽回到后帐，盛装的虞美人正等着他，灯光下虞美人越发美艳照人，柔情似水。项羽只觉得心如刀割，过了今晚，风流将被雨打风吹去，风流绝代的虞美人也不知飘落谁家？不禁英雄气短。项羽拿起酒杯，一口把杯中的酒喝干，仰天悲歌“力拔山兮气盖世，时不利兮雅不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”项羽一连唱了数遍，虞美人与他相和，项羽悲泣，泪下数行。
虞美人温柔地替项羽擦干了泪水，安慰说：“生死有命，大王无需为臣妾担心。让臣妾再舞一曲，为大王壮行！”
虞美人整理了一下衣裳，提剑来到案前，双剑一分，一招“白鹤亮翅”，随即俯身弯腰，腾挪跳跃。只见双剑翻飞，剑影森森；舞到急处，白虹和彩带把虞美人全身裹住，已看不清她的真容。剑舞将尽，虞美人唱道：“汉兵重围困，四面楚歌声。大王飞万里，臣妾神相随！”虞美人声音凄婉，一连唱了三遍，余音绕梁。
项羽虎目含泪，不禁黯然神伤，歌声刚竭，虞美人忽地提剑在自己脖子上一抹，鲜血四溅，颓然倒地。
项羽惊叫一声，飞身扑救已迟了半步，虞美人已气绝身亡。项羽大恸，抱住虞美人的尸体哭不成声。虞子期泣劝说：“大王，妹子的后事由我来料理，天就要亮了，您快走吧，不然就来不及了！”
项羽放好虞美人的尸体，擦干了眼泪傲然说：“楚国只有断头将军，没有逃跑将军！韩信，我与你拼了！”
虞子期流着眼泪说：“大王您不能死，不然楚国就完了，我妹子也白死了！您回江东去，再起义兵，替我们复仇！”
虞子期的话使项羽骤然惊醒，从悲痛中清醒过来，虞姬为何自刎，不就为了不拖累自己，让自己冲出重围，东山再起！“大王飞万里，臣妾神相随。”美人深恩，自己如何能报？只要回到江东，项家在那里根基深厚，定能一呼百应，重创新的局面。只有这样，才能告慰虞姬，才不负她的牺牲，才能为她报仇。
项羽英雄性格，从来就提得起放得下，他想通了，就提剑走到虞美人身前，单腿跪下向虞姬恭恭敬敬叩了三个头，跳起来说：“走，我们杀出去。
项羽率领八佰名武艺高强、忠心耿耿的紫甲骑兵，冲出南门，向江东方向破围而去。